«Έσπασαν» καρδιές στο Κύπελλο της ΕΠΣ Σερρών στην φάση των «16». Η Νέα Ζίχνη πήρε την πρόκριση στα πέναλτι απέναντι σε ένα φανταστικό Νέο Σούλι που οδήγησε το παιχνίδι μέχρι την τελική διαδικασία. Πρόκριση στους «8» και για το Σιδηρόκαστρο που νίκησε εύκολα μέσα στο Ψυχικό. Παλικαρίσια πρόκριση πέτυχε και το Βαλτερό επικρατώντας με 1-0 των Άνω Ποροϊων. Η κλήρωση για την φάση των «8» θα πραγματοποιηθεί την Τρίτη στις 25/10/2011 και ώρα 7 μμ. Αποτελέσματα φάσης των «16»:

Ψυχικό- Σιδηρόκαστρο
0-3

Τρ ι ά δ α - Β έ ρ γ η
0-2

Άνω Μητρούσι- Χρυσό
0-2

Βαλτερό- Άνω Πορόϊα
1-0

ΠΑΟΚ Ηράκλ.- Σκοτούσσα
1-1 (5-6 πεν.)

Νέο Σούλι- Νέα Ζίχνη
3-3 (3-5 πεν.)

Πανσερραϊκή- Πρώτη
2-2 (4-2 πεν.)

Λιμνοχώρι- Νιγρίτα
0-1