1383 | 

Το Σιδηρόκαστρο (Δεμίρ Ισάρ) πέφτει στα χέρια των Οθωμανών για να μείνει κάτω από την κατοχή τους σκλαβωμένο για 529 χρόνια.

1908 | 

(Κυριακή) Ο όμιλος «Ορφέας» πραγματοποίησε εκδρομή - εξόρμηση στο Γενί Μαχαλά (Πεπονιά) με αρχηγό τον Τάκη Κηπουρό και τον ιερέα Παπαθανάση από το Χρυσό. Στο χωριό βρισκόταν ο Βούλγαρος καπετάνιος Τάσκας με το σώμα του. Μόλις τα μέλη του «Ορφέα» έφτασαν στην εκκλησία, άρχισαν οι πυροβολισμοί. Οι Βούλγαροι έριχναν με μάλιγχερ, οι Έλληνες με δίκαννα. Σκοτώθηκε ο Βούλγαρος χωρικός Άγγελος Καλτσίκης και δυο κομιτατζήδες που θάφτηκαν αμέσως προτού να φτάσουν οι Τούρκοι. Από την πλευρά των ημετέρων σκοτώθηκαν ο Δημήτρης Καρεκλάς και ο Ιωάννης Ζήσιος και πληγώθηκε ο Γκόγκας.

1918 | 

Οι Σερραίοι με δάκρυα χαράς θα υποδέχθηκαν τον ελευθερωτή ελληνικό στρατό. Οι πρώτοι οι οποίοι εισήλθαν στην πόλη ήταν ο στρατηγός Νίδερ (διοικητής τότε της Ι Μεραρχίας), ο Συνταγματάρχης Θ. Πάγκαλος (αρχηγός της Μεραρχίας Πεζικού) και ο υπασπιστής της Μεραρχίας. Ακολούθησε η Μουσική της Μεραρχίας και το 5ο Σύνταγμα. Το βράδυ μπήκαν και τα τμήματα του 1ου Ευζωνικού συντάγματος της 1ης μοίρας Ορειβατικού του 1ου Πεδινού και στο Καβακλή (Λευκώνα) κατέλυσε το 4ο Σύνταγμα.

1918 | 

Ο Ελληνικός στρατός εισήλθε και απελευθέρωσε τη Τζουμαγιά (Ηράκλεια).

1926 | 

Στην «Ομόνοια» δόθηκε από τον θίασο Λ. Κουκούλη - Π. Συριώτη, η «τιμητική παράσταση της Κας Λόλας Κουκούλη με το αριστούργημα της Ιταλικής φιλολογίας του Ιωσήφ Τζιακόζα «σαν τα φύλλα»».

1933 | 

Συμμορία ληστών εμφανίστηκε στο χωριό Καλά Δέντρα και αφού βασάνισε και λήστεψε το χωρικό Αθανάσιο Σταμπουλάκη, πήρε απ' αυτόν σαράντα φλουριά, τέσσερις ντούμπλες και 7.000 δραχμές.